La trama gira en torno a Rip Van Winkle, un aldeano de ascendencia holandesa que se siente abrumado por su vida doméstica, especialmente por los constantes regaños de su esposa. En busca de un respiro, decide escapar a las montañas cercanas. Durante su aventura, se encuentra con un grupo de misteriosos hombres que beben y fuman, y tras un tiempo de diversión, se sienta bajo la sombra de un árbol y se queda dormido. Al despertar, descubre que ha transcurrido un largo tiempo y que el mundo que conocía ha cambiado drásticamente. La Revolución ha ocurrido, y su vida, sus amigos y su entorno son irreconocibles.