En «Cherry: la Primera Vez», cuatro amigas deciden embarcarse en un curioso reto: perder su virginidad antes de que termine el curso escolar. La idea surgió de Layla, quien la planteó como una especie de juego mientras disfrutaban de un yogur helado. Lo que comenzó como una conversación ligera rápidamente se transforma en una realidad palpable que las lleva a explorar sus deseos, miedos y la complejidad de la amistad.