La Leyenda de Sleepy Hollow narra la historia de Ichabod Crane, un maestro de escuela que es enviado a Sleepy Hollow, un valle en Nueva York famoso por sus leyendas sobrenaturales. Este lugar es particularmente conocido por el Jinete sin Cabeza, una figura aterradora que recorre las noches. Ichabod, ambicioso y con aspiraciones de ascenso social, decide cortejar a Katrina Van Tassel, la hermosa hija de un granjero rico.
Sin embargo, su interés por Katrina lo enfrenta a Abraham «Brom Bones» Van Brunt, un joven rudo y popular en la zona que también ansía el amor de la joven. Esta rivalidad entre Ichabod y Brom desencadena una serie de eventos que culminan en un desenlace misterioso y escalofriante.