En My Dilemma Is You, seguimos la vida de Cristina Evans, una adolescente que parece tener una vida perfecta en Los Ángeles. Sin embargo, su mundo da un giro inesperado cuando sus padres le informan que deben mudarse a Miami. A pesar de la nostalgia inicial, Cris rápidamente se adapta a su nuevo entorno, haciendo nuevos amigos y encontrando un posible nuevo amor.
La historia se complica con la aparición de Susan y su novio Cameron, quienes no la reciben con los brazos abiertos. Cris y Cameron mantienen una relación tensa, llena de discusiones y enfrentamientos. Sin embargo, a medida que la historia avanza, los sentimientos se entrelazan y el odio comienza a transformarse en algo más profundo cuando Cris se siente atraída por la mirada intensa de Cameron.